根據 BlockBeats，IBM 股價在 5 月 21 日隨著美國商務部授予 10 億美元的 CHIPS Act 區塊鏈量子晶片工廠補助後上漲了 17.7%。此番反彈與 Trump 在 12 月所做的評論相符；當時他稱讚 IBM 執行長 Arvind Krishna，並預測股價還會進一步上漲。財務揭露顯示，依據美國政府倫理辦公室（OGE）Form 278-T 文件，Trump 的信託在 3 月買入了 IBM 股票，金額落在 15,001 至 50,000 美元區間。

根據 Robinhood 的公告，5 月 29 日，該公司推出 Trump Accounts，這是一款面向美國 18 歲以下兒童的、具稅務優惠的投資帳戶應用程式。出生年份介於 2025 至 2028 年、且擁有有效社會安全號（Social Security numbers）的兒童，將從美國財政部（U.S. Treasury）獲得 1,000 美元的初始資金；家庭與雇主則可每年額外投入最多 5,000 美元。Robinhood Securities 將擔任初始監管機構（custodian）。股市在消息公布後反應正面，HOOD 股價在公告後上漲 11.29%。該計畫預定於 2026 年 7 月 4 日正式上線。

根據利害關係人表示，美國《清晰法案》（Clarity Act）將在兩週前勉強通過一項關鍵委員會投票後，進入參議院院會進行最後表決。該立法將使美國境內大部分加密活動合法化，並建立一套監管體系，使大多數產業在 CFTC（商品期貨交易委員會）監督之下運作，而非由 SEC（美國證券交易委員會）主導。由於美國對全球金融體系具有影響力，支持者表示，該法案將為全球加密監管訂下新標準，並使美國在數位資產政策上成為全球領導者。 在去年夏天總統 Trump 簽署《GENIUS 法案》（GENIUS Act）之後，英國、南韓、加拿大、香港以及日本都在數月內提出或調整了相近的穩定幣政策。批評者（包含參議員 Elizabeth Warren）警告《清晰法案》可能削弱全球反洗錢標準，並促進跨境制裁規避；而支持者則認為，將此類政策編入聯邦法律可確保長期的監管一致性，不受未來政治變動影響。

SEC 主席保羅．阿特金斯（Paul Atkins）於 2026 年 5 月 28 日宣布，SEC 與「科技和創新背道而馳」的時代已結束，並承諾與國會及川普（Trump）政府一同，為數位資產提供監管明確性。稍後不久，參議員辛西婭．盧米斯（Cynthia Lummis）呼籲國會加速推進跨黨派《數位資產市場明確性法案》（Digital Asset Market Clarity Act），送交總統川普的辦公桌。 該明確性法案在 2025 年通過眾議院，並且近期已推進至參議院銀行委員會。法案將賦予 CFTC 對大多數數位商品的監管權限，限制 SEC 對類似證券代幣的權力，並為交易所、DeFi 與穩定幣建立更清楚的登記及合規規則。

根據《The Information》，Polymarket 正考慮導入「了解你的客戶」（KYC）身份驗證措施，因全球各地的監管機構正加大對該平台的壓力，要求其在制裁合規方面達標。這週，該預測市場平台對 35 個國家的用戶進行地區封鎖（geoblocked），包括伊朗、俄羅斯和北韓，以降低監管風險。 這些限制源於對地緣政治事件的內線交易疑慮。據報，一名美國士兵使用機密資訊下注，押中委內瑞拉總統 Nicolás Maduro 被捕，並因此獲得約 40 萬美元的利潤。唐納德・川普（Donald Trump）近期表示支持美國商品期貨交易委員會（CFTC）維持對預測市場的聯邦層級監督，而非允許由州級進行監管。

根據 Guru Club，5 月 24 日（北京時間）隔夜原油期貨大跌超過 9%，WTI 與布蘭特原油均在 5:20 UTC 時段內大幅下滑。作為回應，主要加密貨幣飆升；比特幣上漲 1% 至 76,655 美元，而在此前 24 小時內，超過 120,000 名交易者在各項加密市場面臨清算。 油市拋售發生在美國總統 Trump 於 5 月 23 日發表言論之後。其透過社群媒體宣布，美國與伊朗已就核心條款達成初步協議，尚待雙方國家以及相關伊斯蘭國家完成最終批准。Trump 也補充，霍爾木茲海峽預期將作為協議的一部分而開放。

根據 TD Cowen 分析師 Jaret Seiberg 的說法，總統 Trump 在週二（5 月 26 日）於 Truth Social 發文，力挺 CFTC 對預測市場的專屬權力，可能不太會對圍繞事件合約的更廣泛法律爭議帶來實質性的改變。Seiberg 指出，Trump 的支持與 CFTC 主席 Michael Selig 的倡議一致，但目前關鍵議題在於聯邦法院，而非監管機關。預測市場平台 Polymarket 與 Kalshi 仍持續面臨針對與賭博相關合約的州層級法律訴訟。Seiberg 預期，最終將由最高法院決定國會是否已排除各州在體育博彩方面的法律，訴訟程序可能需要兩年或更久才能告一段落。

根據 The Block 與 CFTC 的聲明，白宮資訊與監管事務辦公室（OIRA）於週二（5 月 27 日）開始審查美國商品期貨交易委員會（CFTC）提出的預測市場規則，同時在總統 Donald Trump 公开力挺該機構對該產業的專屬管轄權之下。 週二，Trump 稱此事「至關重要」，強調應由 CFTC 規範預測市場，並批評伊利諾伊州州長 JB Pritzker、紐約州總檢察長 Letitia James、明尼蘇達州州長 Tim Walz，以及前新澤西州州長 Chris Christie，指他們試圖限制如 Kalshi 與 Polymarket 等平台。CFTC 已就五個州——威斯康辛、伊利諾伊、亞利桑那、康乃狄克與紐約——提起訴訟，原因是這些州試圖限制預測市場平台。Trump Jr. 透過創投公司 1789 Capital 投資 Polymarket，並擔任 Kalshi 的策略顧問。

根據 OneMillionAI，在 5 月 26 日，總統 Trump 指派前司法部長 Pam Bondi 出任總統科學與技術顧問委員會（PCAST），並無限期延後一項原本預定於 5 月 21 日簽署的、關於 AI 模型審查的計劃性行政命令。這項政策轉向意味著朝向放鬆 AI 開發管制邁進；白宮正尋求採取法律行動來挑戰各州層級的 AI 規範，而非實施聯邦層級的安全要求。

美國總統唐納·川普（Donald Trump）於 5 月 27 日表示，在一則 Truth Social 貼文中，保護加密貨幣創新對美國而言「至關重要」。川普為商品期貨交易委員會（CFTC）辯護，並主張該機構應在全美保有對預測市場的專屬權威。他反對各州各自分散的監管，警告這種作法可能會損害創新，並將金融科技推往海外。川普也強調，美國必須在與尋求主宰數位資產領域的競爭國家之間，維持其「世界加密貨幣之都」的地位。此聲明是在近期聯邦監管機構與多個美國州之間就預測市場監管所引發的訴訟對抗之後發出。